Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis -- обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомов водорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.

К реакциям присоединения парафины вообще неспособны в силу насыщенности всех связей атомов углерода.

1. Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование -- это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно -- за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH4 + Cl2 > CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 > CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 > CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 + Cl2 > CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.

2. Действие азотной кислоты(реакция нитрования)

Азотная кислота при обыкновенной температуре почти не действует на парафиновые углеводороды; при нагревании же действует главным образом как окислитель. Однако, как нашел М. И. Коновалов (1889), при нагревании азотная кислота действует отчасти и «нитрующим» образом; особенно хорошо идет реакция нитрования со слабой азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении. Реакция нитрования выражается уравнением

т. е. один из атомов водорода заменяется на остаток NO2 (ни-трогруппа) и выделяется вода.

Особенности строения изомеров сильно отражаются на течении этой реакции, так как легче всего она ведет к замещению на нитрогруппу атома водорода в остатке СИ (имеющемся лишь в некоторых изомерах), менее легко замещается водород в группе СН2 и еще труднее -- в остатке СН3.

Парафины довольно легко нитруются в газовой фазе при 150--475° С двуокисью азота или парами азотной кислоты; при этом происходит частично и. окисление. Нитрованием метана получается почти исключительно нитрометан:

Последующие гомологи дают смесь различных нитропарафинов вследствие попутно идущего расщепления. При нитровании этана получаются нитроэтан СН3--СН2--NO2 и нитрометан СН3--NO2. Из пропана образуется смесь нитропарафинов:

Из нормального бутана:

Нитрование парафинов в газовой фазе теперь осуществляется в промышленном масштабе.

3. Действие серной кислоты (реакция сульфирования)

Серная кислота при обыкновенной температуре не действует на парафины; при высокой температуре действует как окислитель. При слабом нагревании дымящая серная кислота может действовать на парафиновые углеводороды (особенно на углеводороды изострое-ния, содержащие группу СН), образуя сульфокислоту и воду:

4. Одновременное действие сернистого ангидрида и хлора (реакция сульфохлорирования)

При совместном действии сернистого ангидрида и хлора при освещении ультрафиолетовым излучением или под влиянием некоторых катализаторов происходит замещение атома водорода с образованием так называемых сульфохлоридов:

Вместо смеси SO2 и Cl2 можно пользоваться хлористым сульфурилом.

5. Действие кислорода и окислителей

Кислород и окислители, даже такие сильные, как хромовая кислота и пер-манганат, при обыкновенной температуре почти не действуют на парафиновые углеводороды. При повышенной температуре сильные окислители медленно действуют на предельные углеводороды таким образом, что в каком-нибудь месте молекулы разрывается связь между атомами углерода и молекула распадается на отдельные осколки, окисляющиеся при этом в органические кислоты. Эти кислоты всегда содержат в молекуле меньшее число атомов углерода, чем исходный углеводород, т. е. реакции окисления являются всегда реакциями распада (расщепления) молекулы углеводорода.

Газообразный кислород при обыкновенной температуре воз-се или почти не действует на парафины. При высокой температуре углеводороды воспламеняются и горят, причем происходит полное разрушение органической молекулы, ведущее к образованию углекислого газа и воды. Лишь сравнительно недавно было исследовано действие кислорода и воздуха на алканы (преимущественно твердые) при средних температурах, когда окисление протекает довольно энергично, но не приводит к воспламенению. Оказалось, что и в этом случае происходит частичное расщепление молекул углеводородов с образованием кислородсодержащих веществ, главным образом органических кислот. В настоящее время окисление смеси высших твердых предельных углеводородов -- окисление парафина - проводится в крупных промышленных масштабах для получения жирных кислот.

В последнее время промышленное значение получает так называемое регулируемое (проводимое при сравнительно низких температурах) окисление кислородом или воздухом также и низших предельных углеводородов: метана, этана, пропана и бутана. При этом получаются смеси спиртов, альдегидов, ке-тонов и кислот, причем промежуточно образуются, очевидно, простейшие перекисные соединения. При окислении пропана, например, могут получаться следующие вещества:

Обычно окисление пропана в промышленных условиях проводят таким образом, чтобы получить возможно больше ацетальдегида.

6. Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 > CO2 + 2H2O + Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2= nCO2 + (n+1)H2O

7. Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:

метиловый спирт: СН4 + О2 = СН3ОН

формальдегид: СН4 + О2 = СН2О + Н2O

муравьиная кислота: СН4 + О2 = НСООН

8. Действие высоких температур. Крекинг.

При высоких температурах все парафиновые углеводороды подвергаются более или менее глубокому распаду с разрывом связей С--С или С--Н. При этом образуются продукты, состав которых зависит от условий термического воздействия (температура, давление, продолжительность нагревания) и от природы углеводорода. Так как осуществление этич процессов в принципе несложно, а получающиеся продукты являются ценным топливом и важным сырьем для химической промышленности, этот путь использования парафиновых углеводородов интенсивно изучался и широко распространен.

Метан лучше всех других углеводородов выдерживает нагревание: он начинает заметно разлагаться лишь около 800° С. Важнейшим продуктом превращения метана является ацетилен, который получается с хорошим выходом только в специальных условиях. Одновременно получаются этилен к водород. При понижении температуры содержание ацетилена в продуктах распада понижается, а этилена -- увеличивается; понижение давления способствует увеличению выхода обоих углеводородов. Выше 1600° С, а также при длительном нагревании до 800--1600° С метан распадается главным образом на углерод и водород.

Этан при температуре 575--1000е С распадается преимущественно на этилен, ацетилен и водород; при дальнейшем нагревании происходит обугливание и вместе с тем образование ароматических углеводородов.

Термический распад более сложных углеводородов происходит по-разному в зависимости от температуры. Чем длиннее и разветвленнее углеродный скелет молекулы парафина, тем легче происходит термическое разложение. Так, одинаковая степень термического распада достигается у пропана при 700-- 800° С, а у бутана при 650--750° С. Следующие гомологи начинают распадаться при еще более низких температурах.

Химические реакции, происходящие при термическом распаде углеводородов, обычно называют крекингом (англ. -- растрескивание, разламывание). Механизм процесса крекинга довольно сложен. Первичными продуктами реакции являются свободные радикалы, вступающие затем во взаимодействие между собой и с другими молекулами. Конечными продуктами крекинга, проводимого при 450--550 °С, являются смеси более низкомолекулярных углеводородов (насыщенных, ненасыщенных и циклических). При 550--650°С происходит более глубокий крекинг: получается много углистого остатка (кокса), простейших газообразных углеводородов (насыщенных и ненасыщенных), а также смесь жидких углеводородов, в которой преобладают ароматические углеводороды. При более длительном нагревании образуется больше циклических углеводородов и меньше ненасыщенных. Выше 1000° С распад идет уже главным образом до углерода (кокс) и водорода. Крекинг высших углеводородов в атмосфере водорода, особенно под давлением и в присутствии катализаторов (например, окиси железа), приводит к смеси, в которой преобладают парафиновые углеводороды (Бергиус).

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930--1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах -- 400--450 °C и низком давлении -- 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

CH4 > С + 2H2 -- при 1000 °C

Частичный крекинг:

• 2CH4 > C2H2 + 3H2 -- при 1500 °C
• 9. Дегидрирование

Образование:

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода -- получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400--600 °C, катализаторы -- Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3

• а)CH3-CH3 > CH2=CH2 + H2 (этан > этен)
• б)CH3-CH2-CH3 > CH2=CH-CH3 + H2 (пропан > пропен)
• 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода -- получение алкадиенов; выделение водорода:
  • в)CH3-CH2-CH2-CH3 > CH2=CH-CH=CH2 + H2 (бутан > бутадиен-1,3)
  • в)CH3-CH2-CH2-CH3 > CH2=C=CH-CH3 + H2 (бутан > бутадиен-1,2)
• 3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода -- получение бензола и его производных:
  • г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) > П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H2
• 10. Изомеризация

Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

11. Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

CH4 + H2O > CO + H2

Продукт этой реакции (смесь CO и H2) называется «синтез-газом».

С марганцовокислым калием (KMnO4) и бромной водой (Br2) алканы не взаимодействуют.

Алканы - насыщенные (предельные) углеводороды. Представителем этого класса является метан (СН 4 ). Все последующие предельные углеводороды отличаются на СН 2 - группу, которая называется гомологической группой, а соединения - гомологами.

Общая формула - С n H 2 n +2 .

Строение алканов.

Каждый атом углерода находится в sp 3 - гибридизации , образует 4 σ - связи (1 С-С и 3 С-Н ). Форма молекулы в виде тетраэдра с углом 109,5°.

Связь образуется посредством перекрывания гибридных орбиталей, причем максимальная область перекрывания лежит в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов . Это наиболее эффективное перекрывание, поэтому σ-связь считается наиболее прочной.

Изомерия алканов.

Для алканов свойственна изомерия углеродного скелета. Предельные соединения могут принимать различные геометрические формы, сохраняя при этом угол между связями. Например,

Различные положения углеродной цепи называются конформациями. В нормальных условиях конформации алканов свободно переходят друг в друга с помощью вращения С-С связей, поэтому их часто называют поворотными изомерами. Существует 2 основные конформации - «заторможенное» и «заслоненное»:

Изомерия углеродного скелета алканов.

Количество изомеров возрастает с увеличением роста углеродной цепи. Например у бутана известно 2 изомера:

Для пентана - 3, для гептана - 9 и т.д.

Если у молекулы алкана отнять один протон (атом водорода), то получится радикал:

Физические свойства алканов.

В нормальных условиях - С 1 -С 4 - газы, С 5 -С 17 - жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 - твердые вещества.

С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.

Алканы нерастворимы в воде , но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.

Получение алканов.

Синтетические методы получения алканов:

1. Из ненасыщенных углеводородов - реакция «гидрирования» протекает под воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:

2. Из галогенпроизводных - реакция Вюрца : взаимодействие моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:

3. Из солей карбоновых кислот . При взаимодействии соли с щелочи, получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по сравнению с исходной карбоновой кислотой:

4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:

С + 2Н 2 = СН 4 .

В лаборатории метан получают так:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3 .

Химические свойства алканов.

В нормальных условиях алканы - химически инертные соединения, они не реагируют с концентрированной серной и азотной кислотой, с концентрированной щелочью, с перманганатом калия.

Устойчивость объясняется прочностью связей и их неполярностью.

Соединения не склонны к реакциях разрыва связи (реакция присоединения), для них свойственно замещение.

1. Галогенирование алканов. Под воздействием кванта света начинается радикальное замещение (хлорирование) алкана. Общая схема:

Реакция идет по цепному механизму, в которой различают:

А) Инициирование цепи:

Б) Рост цепи:

В) Обрыв цепи:

Суммарно можно представить в виде:

2. Нитрование (реакция Коновалова)алканов. Реакция протекает при 140 °С:

Легче всего реакция протекает с третитичным атомом углерода, чем с первичным и вторичным.

3. Изомризацияалканов. При конкретных условиях алканы нормального строения могут превращаться в разветвленные:

4. Крекингалканов. При дейсвии высоких температур и катализаторов высшие алканы могут рвать свои связи, образуя алкены и алканы более низшие:

5. Окислениеалканов. В различных условиях и при разных катализаторах окисление алкана может привести к образованию спирта, альдегида (кетона) и уксусной кислоты. В условиях полного окисления реакция протекает до конца - до образования воды и углекислого газа:

Применение алканов.

Алканы нашли широкое применение в промышленности, в синтезе нефти, топлива и т.д.

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:


В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Алканы - соединения гомологического ряда метана. Это насыщенные нециклические углеводороды. Химические свойства алканов зависят от строения молекулы и физического состояния веществ.

Строение алканов

Молекула алкана состоит из атомов углерода и водорода, которые образуют метиленовые (-CH 2 -) и метильные (-CH 3) группы. Углерод может создавать четыре ковалентные неполярные связи с соседними атомами. Именно наличие прочных σ-связей -С-С- и -С-Н обуславливает инертность гомологического ряда алканов.

Рис. 1. Строение молекулы алкана.

Соединения реагируют на свету или при нагревании. Реакции протекают по цепному (свободно-радикальному) механизму. Таким образом, связи способны расщепляться только под действием свободных радикалов. В результате замещения водорода образуются галогеналканы, соли, циклоалканы.

Алканы относятся к предельным или насыщенным углеродам. Это значит, что молекулы содержат максимальное количество атомов водорода. Из-за отсутствия свободных связей реакции присоединения для алканов не характерны.

Химические свойства

Общие свойства алканов приведены в таблице.

Типы химических реакций	Описание	Уравнение
Галогенирование	Реагируют с F 2 , Cl 2 , Br 2 . Реакция с йодом не идёт. Галогены замещают атом водорода. Реакция с фтором сопровождается взрывом. Хлорирование и бромирование происходит при температуре 300-400°C. В результате образуются галогеналканы	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Нитрование (реакция Коновалова)	Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре 140°C. Атом водорода замещается нитрогруппой NO 2 . В результате образуются нитроалканы	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Сульфохлорирование	Сопровождается окислением с образованием алкансульфонилхлоридов	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Сульфоокисление	Образование алкансульфоновых кислот в избытке кислорода. Атом водорода замещается группой SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Происходит в присутствии катализатора при высоких температурах. В результате разрыва связей С-С образуются алканы и алкены	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	В избытке кислорода происходит полное окисление до углекислого газа. При недостатке кислорода происходит неполное окисление с образованием угарного газа, сажи	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Каталитическое окисление	Происходит частичное окисление алканов при небольшой температуре и в присутствии катализаторов. Могут образовываться кетоны, альдегиды, спирты, карбоновые кислоты	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Дегидрирование	Отщепление водорода в результате разрыва связей С-Н в присутствии катализатора (платины, оксида алюминия, оксида хрома) при температуре 400-600°С. Образуются алкены	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Ароматизация	Реакция дегидрирования с образованием циклоалканов	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Изомеризация	Образование изомеров под действием температуры и катализаторов	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

Чтобы понимать, как проходит реакция и какие радикалы замещаются, рекомендуется записывать структурные формулы.

Рис. 2. Структурные формулы.

Применение

Алканы широко применяются в промышленной химии, косметологии, строительстве. Из соединений изготавливают:

• топливо (бензин, керосин);
• асфальт;
• смазочные масла;
• вазелин;
• парафин;
• мыло;
• лаки;
• краски;
• эмали;
• спирты;
• синтетические ткани;
• каучук;
• адьдегиды;
• пластмассы;
• моющие средства;
• кислоты;
• пропелленты;
• косметические средства.

Рис. 3. Продукция, получаемая из алканов.

Что мы узнали?

Узнали о химических свойствах и применении алканов. Из-за прочных ковалентных связей между атомами углерода, а также между атомами углерода и водорода, алканы проявляют инертность. Возможны реакции замещения и разложения в присутствии катализатора при высоких температурах. Алканы - предельные углеводороды, поэтому реакции присоединения невозможны. Алканы используются для производства материалов, моющих средств, органических соединений.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.1 . Всего получено оценок: 183.

Что такое алканы

Что такое алканы

Алканами в химии называют предельные углеводороды, у которых углеродная цепь является незамкнутой и состоит из углерода, связанных друг с другом при помощи одинарных связей. Также характерной особенностью алканов есть то, что они совсем не содержат двойных либо тройных связей. Порой алканы называют парафинами, дело в том, что парафины собственно и являются смесью предельных углеродов, то есть алканов.

Формула алканов

Формулу алкана можно записать как:

При этом n больше или равно 1.

Алканам свойственна изомерия углеродного скелета. При этом соединения могут принимать разные геометрические формы, как например это показано на картинке ниже.

Изомерия углеродного скелета алканов

С увеличением роста углеродной цепи увеличивается и количество изомеров. Так, например, у бутана есть два изомера.

Получение алканов

Алкан как правило получают различными синтетическими методами. Скажем, один из способов получения алкана предполагает реакцию «гидрирования», когда алканы добываются из ненасыщенных углеводов под воздействием катализатора и при температуре.

Физические свойства алканов

Алканы от других веществ отличаются полным отсутствием цвета, также они не растворим в воде. Температура алканов повышается с увеличением их молекулярной массы и длины углеводородной цепи. То есть чем более разветвленным является алкан, тем у него большая температура горения и плавления. Газообразные алканы и вовсе горят бледно-голубым или бесцветным пламенем, при этом выделяя много тепла.

Химические свойства алканов

Алканы в химическом плане малоактивные вещества, по причине прочности крепких сигма связей С-С и С-Н. При этом связи С-С неполярны, а С-Н малополярны. А так как все это малополяризируемые виды связей, которые относятся к сигма виду, то разрываться они будут по механизму гомолитическому, в результате чего образуются радикалы. И как следствия химические свойства алканов представляют собой в основном реакции радикального замещения.

Так выглядит формула радикального замещения алканов (галогенирование алканов).

Помимо этого также можно выделить такие химические реакции как нитрирование алканов (реакция Коновалова).

Реакция эта протекает при температуре 140 С, причем лучше всего именно с третичным атомом углерода.

Крекинг алканов – эта реакция протекает при действии высоких температур и катализаторов. Тогда создаются условия, когда высшие алканы могут рвать свои связи образуя алканы более низкого порядка.

Окисление алканов – в различных условиях эта химическая реакция может привести к образованию , и уксусной кислоты. При полном окислении реакция протекает вплоть до образования воды и углекислого газа.

Применение алканов

Алканы имеют широкое применение в таких промышленных сферах как синтез нефти, топлива и т. д.

Алканы, видео

И в завершение видео урок о сущности алканов.